张五常迄今为止的人生，以1982年为界，分为两大部分。常有人说，张五常学术生涯里最大的失败，是1982年的那次选择。
1981年夏天，有香港旧体制“设计师”之称的约翰·考波斯维特向身在的张五常传递：香港大学经济系主任一职不久将会空缺。张五常请教于终生的学术知己科斯，科斯建议他立即申请。科斯认为，张五常有两大优势，一是掌握最专业的经济知识，二是学过中文。更重要的，是科斯认定，中国要开放了。张五常说，他一生最成功的选择，便是1982年的这次。这一年，他决定离开经济学的重镇，回到香港。没有一个经济学者能拒绝1978年前后的中国。在1982年10月26日香港大学的就职演说上，张五常激情澎湃，要带领他的学生和同事做“时代弄潮儿”，因为“再也找不到比现在的中国更活力四射、生机盎然的经济学实验室了”。
1983年11月29日，受林行止之邀，张五常在《信报》开设专栏，开始了他的经济学传教士的生涯。他笔下的世界千奇百怪，从邓丽君、中国大酒店到铁饭碗与国企职工，从养鳟鱼、除夕夜香港街头卖金橘到两岸三地的关系、大陆的体制改革。一个百废待兴的实验室全方位进入他的视野，这是他展示才情最率真、最得心应手的黄金岁月。这些评论后来结集为《卖桔者言》和《中国的前途》。上个世纪80年代国内知识界和政策层流行的产权理论，几乎都源自张五常的这几本中文着作。
1982年的决定，为张五常赢得了一个历史性的机会，即长时间近距离观察两个相邻的、截然不同的经济体制，而这两个经济体制又是相同文化背景的人组成的。每次车过深圳罗湖海关，张五常都能体会到大陆友人的访港感受——他们偶然看到的相差悬殊的经济绩效，是他们有生以来最大的触动。张五常告诉他的学生，他所能想到的任何研究都难以超过研究这两个悬殊经济制度可能带来的成果。
在那次就职演讲中，张五常说，“在中国，有世界四分之一的人口30年来无缘享受现代经济分析的进步，在某种程度上，我们很有可能帮助弥合这一差距。我们也希望通过研究中国的经验大大增加我们自己的知识。”
之后的近30年里，他充分利用了他所处的难得的时间和地点，对中国经济制度的运行做出了自己的解释。难能可贵的是，他没有躲在书房里穷经皓首，而是在真实的世界里往返无碍。他使经济学者不再是传统意义上的老学究，而是公众生活可以咨询、甚至仰仗的坐标。
他成了“华人世界里最有影响力的经济学家”，有人说，他推断出了中国经济改革史，他逐渐赢得这样的称谓——“中国经济改革的设计师”，但他说，这个荣誉属于，自己只是一个意外的英雄，远观庐山，又近距离探微，识取要义，指点一番，仅此而已。
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